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Xanthatin and xanthinosin from the burs of Xanthium strumarium L. as potential anticancer agents

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Xanthatin and xanthinosin, 2 sesquiterpene lactones isolated from the burs of Xanthiun strumarium L. (cocklebur), showed moderate to high in vitro cytotoxic activity in the human cancer cell lines WiDr ATCC (colon), MDA-MB-231 ATCC (breast), and NCI-417 (lung). Xanthatin and xanthinosin were purified as the result of a multi-screening bioassay-guided study of wild plant species of the family Asteraceae, collected from various sites in Saskatchewan, Canada. Seventy-five extracts at a single concentration of 100 μg/mL were evaluated for in vitro cytotoxicity to the human cancer cell lines used. The chloroform extract of Carduus nutans L. (nodding thistle) aerial parts (IC50, 9.3 μg/mL) and the hexane extract of Echinacea angustifolia DC. (narrow-leaved purple coneflower) root (IC50, 4.0 μg/mL) were moderately to highly cytotoxic to the lung cancer cell line. The chloroform extracts of X. strumarium L. burs and Tanacetum vulgare L. (tansy) aerial parts exhibited the highest cytotoxicity for all cell lines tested; their IC50 values, obtained from multidose testing, ranged from 0.1 to 6.2 μg/mL (X. strumarium) and from 2.4 to 9.1 μg/mL (T. vulgare). Further purification of the chloroform fraction of X. strumarium yielded xanthatin and xanthinosin in high yields. This is the first time that these compounds have been reported in the burs of X. strumarium. Their IC50 values are also reported herein.

La xanthatine et la xanthinosine, deux lactones sesquiterpéniques isolées des capsules de Xanthium strumarium L. (lampourde glouteron), ont montré une activité cytotoxique modérée à élevée dans les lignées cellulaires cancéreuses humaines WiDr ATCC (côlon), MDA-MB-231 ATCC (sein) et NCI-417 (poumon), respectivement. On a purifié la xanthatine et la xanthinosine à partir des résultats d’une étude bioguidée de plusieurs plantes sauvages de la famille des Asteraceae, prélevées dans divers sites de la Saskatchewan. On a évalué l’activité cytotoxique in vitro de soixante-quinze extraits de 100 μg/mL contre les lignées de cellules cancéreuses humaines. L’extrait au chloroforme des parties aériennes (IC50 9,3 μg/mL) de Carduus nutans L. (chardon penché) et l’extrait à l’hexane de la racine de Echinacea angustifolia DC. (échinacée pourpre à feuilles étroites) (IC50 4,0 μg/mL) ont montré une activité cytotoxique modérée à élevée contre la lignée de cellules cancéreuses pulmonaires. Les extraits au chloroforme des capsules de X. strumarium L. et des parties aériennes de Tanacetum vulgare L. (tanaisie vulgaire) ont démontré la plus haute cytotoxicité contre toutes les lignées de cellules examinées; leurs valeurs d’IC50, obtenues à la suite d’une épreuve multidose, ont été comprises entre 0,1 et 6,2 μg/mL (X. strumarium) et entre 2,4 et 9,1 μg/mL (T. vulgare). Une purification additionnelle de la fraction chloroformée de X. strumarium a produit de la xanthatine et de la xanthinosine en grandes quantités. On rend compte pour la première fois de l’activité de ces composés dans les capsules de X. strumarium. Leurs valeurs d’IC50 sont aussi indiquées.
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Document Type: Research Article

Publication date: November 1, 2007

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