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Bioactivity-guided isolation of the active compounds from Rosa nutkana and quantitative analysis of ascorbic acid by HPLC

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Rosa nutkana Presl. (Rosaceae) is distributed abundantly throughout central and southern areas of British Columbia, Canada. Aboriginal people in the Pacific Northwest have traditionally used R. nutkana as a food, medicine, and source of cultural material. The methanolic extract of the fruits of R. nutkana was previously found to have inhibitory activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). In our study, bioactivity-guided fractionation of the methanol extract from R. nutkana led to the isolation of the following 10 compounds: (i) tormentic acid, (ii) euscaphic acid, (iii) ursolic acid, (iv) maslinic acid, (v) quercetin, (vi) catechin gallate, (vii) quercetin-3-O-glucoside, (viii) 1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-β-d-glucoside, (ix) l-ascorbic acid (vitamin C), and (x) 1,6-digalloyl-β-d-glucoside. Structures were elucidated by ultraviolet, infrared, mass spectrometry, and nuclear magnetic resonance data, as well as by comparison with those of the literature. The compounds quercetin, catechin gallate, quercetin-3-O-glucoside, 1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-β-d-glucoside, and 1,6-digalloyl-β-d-glucoside exhibited weak antibacterial activity against MRSA. Our research demonstrates the value of traditional knowledge held by Aboriginal people in the Pacific Northwest with respect to uses of R. nutkana. Some described uses in the ethnobotanical literature correspond to activities observed under laboratory conditions. Further work on British Columbia Rosa spp. may contribute to identifying other potential therapeutic uses.

La plante Rosa nutkana Presl. (rosacées) pousse en abondance dans les régions du centre et du sud de la Colombie-Britannique, Canada. Les Autochtones du Nord-Ouest du Pacifique l’ont traditionnellement utilisée comme nourriture, médicament et comme source de matériel culturel. L’activité inhibitrice de l’extrait méthanolique des fruits de R.nutkana contre le Staphylococcus aureus (staphylocoque doré) résistant à la méthicilline (RM) a déjà été démontrée. Dans la présente étude, le fractionnement guidé par la bioactivité de l’extrait méthanolique de R. nutkana a permis d’isoler dix composés: (i) acide tormentique, (ii) acide euscaphique, (iii) acide ursolique, (iv) acide maslinique, (v) quercétine, (vi) catéchine gallate, (vii) quercétine-3-O-glucoside, (viii) 1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-β-d-glucoside, (ix) acide l-ascorbique (vitamine C) et (x) 1,6-digalloyl-β-d-glucoside. Les structures ont été identifiées à l’aide des données UV, IR, SM et RMN, ainsi que par comparaison avec celles de la littérature. Les composés quercétine, catéchine gallate, quercétine-3-O-glucoside, 1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-β-d-glucoside et 1,6-digalloyl-β-d-glucoside ont montré une faible activité antibactérienne contre le S. aureus RM. Notre étude démontre la valeur des connaissances traditionnelles des Autochtones de la région du Nord-Ouest du Pacifique concernant les utilisations de R. nutkana. Certaines utilisations décrites dans la littérature ethnobotanique correspondent aux activités observées en laboratoire. Des études supplémentaires sur les rosiers de la C.-B pourraient permettre d’identifier d’autres usages thérapeutiques potentiels.
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Document Type: Research Article

Publication date: September 1, 2007

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