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Radiation-induced peroxidation of small unilamellar vesicles of phosphatidylcholine generated by sonication

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The present study was aimed at determining the peroxidation of model membranes constituted of liposomes of 1-palmitoyl-2-linoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (PLPC) submitted to hydroxyl free radicals (generated by γ-radiolysis) attack. Liposomes of PLPC were prepared using the sonication technique, and dynamic light-scattering (DLS) measurements allowed characterization of the liposomal dispersions. Irradiation damages in sonication-generated liposomes were assessed by monitoring several oxidation products, such as conjugated dienes (by means of UV–visible spectrophotometry) and hydroperoxides (using reverse phase high-performance liquid chromatography (HPLC) associated with chemiluminescence detection). It has been shown that three different families of hydroperoxides are formed: the first one (at low radiation doses) results from HO· attack on the linoleyl chain of PLPC, giving phosphatidylcholine hydroperoxides possessing a conjugated dienic structure; the two others (at high radiation doses) are obtained by the secondary HO· attack on the primary hydroperoxide family. The quantification of these products associated with the comparison of their radiation-dose-dependent formation has provided valuable information concerning the mechanisms of their formation. Analysis by HPLC – mass spectrometry has confirmed the presence of hydroperoxides and underlined various other products, like chain-shortened fragments and oxygenated derivatives of polyunsaturated sn-2 fatty acyl chain residues. Structural assignment proposals of some oxidation products have been proposed.Key words: radiolysis, phospholipids, peroxidation, hydroperoxides, liposomes.

Le but de ce travail était d'étudier la peroxydation de modèles membranaires constitués de liposomes de 1-palmitoyl-2-linoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (PLPC) soumis à l'attaque des radicaux libres HO· (générés par radiolyse gamma). Les liposomes de PLPC ont été préparés en utilisant la technique de sonication et ont été caractérisés par des mesures de diffusion de la lumière. Les dommages oxydatifs des liposomes ont été analysés en déterminant plusieurs produits tels que les diènes conjugués (spectrophotométrie d'absorption UV–visible) et les hydroperoxydes (chromatographie en phase inverse associée à une détection par chimiluminescence). Il a été montré que trois familles différentes d'hydroperoxydes sont formées : la première (à faible doses d'irradiation) résulte de l'attaque des radicaux HO· sur la chaîne linoléique du PLPC et donne des hydroperoxydes de phosphatidylcholine comportant une structure diènique, les deux autres familles (à fortes doses d'irradiation) étant obtenues par attaque secondaire des radicaux HO· sur la famille d'hydroperoxydes primaires. La quantification de ces produits associée à la comparaison de leur formation en fonction de la dose d'irradiation a fourni des données importantes concernant leurs mécanismes de formation. Des analyses par HPLC – spectrométrie de masse ont confirmé la présence des hydroperoxydes et ont mis en évidence divers autres produits tels que des fragments à courtes chaînes et des dérivés oxydés de la chaîne insaturée du PLPC. Des propositions de structures de quelques produits d'oxydation ont ainsi pu être suggérées.Mots clés : radiolyse, phospholipides, peroxidation, hydroperoxides, liposomes.
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Document Type: Research Article

Publication date: February 1, 2004

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