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β-Cyclodextrin inhibits the sweet taste suppressing activity of gurmarin by the formation of an inclusion complex with aromatic residues in gurmarin

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Our recent study in mice revealed that the inhibitory activity of gurmarin on the sweet taste responses was reduced significantly by the presence of β-cyclodextrin (β-CD). To investigate the mechanism involved in the action of β-CD, physicochemical experiments were performed on the interaction of CDs with gurmarin examining the effect of CDs on the UV absorption spectrum of gurmarin and on the elution behavior in gel filtration (or exclusion) chromatography. Among the three kinds of cyclodextrins tested, β-CD induced significant changes in the UV absorption spectrum of gurmarin that were characteristic of those found in the inclusion complex formation of tyrosine and tryptophan with β-CD. The abnormal retention behavior of gurmarin in gel filtration resulting from hydrophobic interaction with the gel matrix reverted to normal in the presence of β-CD in the elution buffer. These results suggest that the unique domain of gurmarin, in which five aromatic amino acid residues are all directed outwardly and form a hydrophobic cluster, is a possible site of interaction with the gurmarin-sensitive sweet taste receptor molecules in rodents. Key words: sweet taste, gurmarin, Gymnema sylvestre, cyclodextrin, inclusion complex.

Notre récente étude chez des souris a révélé que l'activité inhibitrice du gurmarin sur les réponses aux saveurs sucrées a été réduite de manière significative par la présence de la β-cyclodextrine (CD). Pour étudier le mécanisme mis en cause dans l'action de la β-CD, nous avons fait des expériences physico-chimiques sur l'interaction de diverses CD avec le gurmarin, en examinant l'effet des CD sur le spectre d'absorption UV du gurmarin et sur le comportement d'élution en chromatographie de filtration sur gel (ou chromatographie d'exclusion). Des trois cyclodextrines examinées, la β-CD a provoqué des variations significatives du spectre d'absorption UV du gurmarin, qui ont été caractéristiques de celles observées dans la formation d'un complexe d'inclusion de la tyrosine et du tryptophane avec la β-CD. Le comportement de rétention anormal du gurmarin, provoqué par l'interaction hydrophobe avec la matrice de gel, est revenu à la normale après l'addition de β-CD dans le tampon d'élution. Ces résultats donnent à penser que le domaine aromatique du gurmarin, dans lequel cinq résidus aminoacides sont dirigés vers l'extérieur et forment un groupe hydrophobe, est un site possible d'interaction avec les molécules réceptrices de saveur sucrée sensibles au gurmarin chez les rongeurs. Mots clés : saveur sucrée, gurmarin, Gymnema sylvester, cyclodextrine, complexe d'inclusion. [Traduit par la Rédaction]
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Keywords: Gymnema sylvester; Gymnema sylvestre; complexe d'inclusion; cyclodextrin; cyclodextrine; gurmarin; inclusion complex; saveur sucrée; sweet taste

Document Type: Research Article

Publication date: October 1, 2001

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