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Dyeing behaviours of amino heterocyclic compounds as blue oxidative hair dye precursors applied to keratin fibres

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Synopsis

Several novel heterocyclic compounds based on 1,2,3,4-tetrahydroquinoline and 2,3-dihydroindole have been investigated for their application of colour keratin fibres as blue oxidative dye precursors, especially to human hair. The colourants we studied contained anyone of these dyes (concentration range from 0.005% to 6%), and some common oxidative hair dyes, such as p-phenylenediamine, toluene-2,5-diamine sulphate. Experiments were carried out on the method of mixing hair colourants with H2O2 gel at the ratio of 1 : 1, accompanied by pH = 8∼11. It is demonstrated that 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives could be considered as an excellent candidate for blue dyes, and N-methyl-7-amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline is the most outstanding one among this kind of compounds. They own significant advantages of colour purity, stability and fastness. On the other hand, 2,3-dihydroindoles show the similar colours but not stable and brilliant enough. Résumé

Plusieurs nouveaux composés hétérocycliques basés sur la 1,2,3,4-tétra hydro quinoline et le 2,3-dihydro indole ont été examinés pour leur utilisation comme colorants des fibres de kératine en tant que précurseurs oxydatifs de colorant bleu et particulièrement pour les cheveux humains. Les colorants que nous avons étudié, contenait chacun de ces ingrédients (concentration de 0.005%à 6%) et certains colorants capillaires classiques, comme la p-phénylène diamine, ou le toluène-2,5-diamine sulfate. Les expériences ont été effectuées selon une méthode de mélange des colorants capillaires avec un gel d’H2O2 en proportion 1 : 1, associéà un pH = 8–11. Il a été démontré que des dérivées de la 1,2,3,4-tétra hydro quinoline pourraient être considérés comme d’excellents candidats pour les teintures bleues, et la N-methyl-7-amino-1,2,3,4-tétra hydro quinoline est le dérivé le plus remarquable parmi ces composés. Les avantages les plus significatifs sont la pureté de la couleur, sa stabilité et sa fiabilité. D’autre part, les 2,3-dihydro indole montrent des couleurs semblables mais instable et avec une moindre brillance.
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Keywords: 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives; 2,3-dihydroindole derivatives; blue tones; hair colourant; oxidative hair dyes

Document Type: Research Article

Publication date: April 1, 2011

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