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3,3,5-Trimethylcyclohexanols and derived esters: green synthetic procedures, odour evaluation and in vitro skin cytotoxicity assays

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Synopsis The alcohols 3,3,5-trimethylcyclohexanols (, epimers, cosmetic fragrance) and some derived esters, potential and well-known actives in the cosmetic field, such as Homosalate, were synthesized using fast solvent-free methodologies with the aim of renewing and simplifying the conventional procedures. The alcohols were prepared by reduction of 3,3,5-trimethylcyclohexanone (dihydroisophorone) with sodium borohydride/alumina in solid state. The esters from propanoic, butanoic, octanoic, 10-undecenoic, cyclopropanecarboxylic, mandelic and salicylic acids were synthesized with microwave-mediated solvent-free procedures under acidic and basic catalysis. Several experiments were carried out to study advantages and limits of the selected methodologies and the results are reported. Microwave irradiation was carried out using a scientific monomode reactor. In order to evaluate the cosmetic interest of the studied compounds, the sweet-scented substances were submitted to an odour evaluation test; the most promising fragrances and the ester from 10-undecenoic acid, as an example of lipophilic derivatives, were tested to assess their skin toxicity.

French
Résumé

Les alcools 3,3,5-trimethylcyclohexanols, fragrance cosmétique, et des esters dérivés, nouveaux produits avec une possible utilization cosmétique ou ingredients bien connus (i.e. Homosalate), ont été synthétisés avec un procédé sans solvant très rapide, dans le but de simplifier et améliorer les procédés classiques. Les alcools ont été préparés par réduction du 3,3,5-trimethylcyclohexanone avec NaBH4/Al2O3 a l’état solide. Les esters dérivés des acides propanoique, butanoique, octanoique, 10-undecenoique, cyclopropanique, mandélique et salicylique ont été synthétisés par catalyse acidique ou basique sous irradiation microonde sans solvent. Un certain nombre d'expériences ont été réalisées pour évaluer les avantages et limites des méthodes choisies et les résultats ont été reportés. Un réacteur monomodal scientifique a été utilisé pour l'irradiation microonde. Pour évaluer l'intérêt cosmétique des produits étudiés, les propriétés olfactives de tous les composés résultés parfumés ont été déterminées; les fragrances les plus prometteuses et l'ester de l'acide 10-undecenoique, comme exemple des dérivés lipophiles, ont été testés pour en déterminer la toxicité cutanée avec des études in vitro.
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Keywords: 3,3,5-trimethylcyclohexanols and derived esters; green chemistry; in vitro cytotoxicity assays; microwave-mediated esterification; solvent-free reduction

Document Type: Research Article

Affiliations: 1: Dipartimento di Scienze Farmaceutiche dell'Università, Viale Benedetto XV, 3-16132 Genova 2: Dipartimento di Medicina Sperimentale dell'Università, Via Leon Battista Alberti, 2-16132 Genova, Italy

Publication date: December 1, 2006

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