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Eco-friendly methodologies for the synthesis of some aromatic esters, well-known cosmetic ingredients

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Synopsis Solid–liquid solvent-free phase transfer catalysis (PTC) and acidic catalysis in dry media were applied, with noticeable improvement and simplification over classical procedures in a Green Chemistry context, to the synthesis of some aromatic esters useful as cosmetic ingredients: 3-methylbutyl 4-methoxycinnamate, 2-ethylhexyl 4-methoxycinnamate, 2-ethylhexyl 4-(dimethylamino)benzoate and 2-ethylhexyl salicylate, well-known ultraviolet B sunscreen filters; 4-isopropylbenzyl salicylate, UV absorber and cutaneous antilipoperoxidant; propyl 4-hydroxybenzoate and butyl 4-hydroxybenzoate (parabens), antimicrobial agents. The reactions were performed under microwave (MW) activation and conventional heating. The best results for the synthesis of cinnamic, salicylic and 4-(dimethylamino)benzoic esters were achieved by preformed carboxylates alkylation with alkyl bromides using PTC. The 4-hydroxybenzoates were obtained in good yields by classical esterification of the acid with alcohols using a simple heterogeneous mixture of reagents with catalytic amounts of -toluenesulfonic acid (PTSA). The comparisons of yields and thermal profiles under either MW or conventional heating were studied and reported.

French
Résumé

La catalyse par transfert de phase (CTP) solide-liquide sans solvant et l'estérification acido-catalysée en ‘‘milieu sec’’ ont été appliquées, dans le cadre de la ‘‘chimie verte’’, avec des nettes améliorations et simplifications par rapport aux méthodes classiques, à la synthèse de certains esters aromatiques, ingrédients cosmétiques: 3-methylbutyl 4-méthoxycinnamate, 2-éthylhéxyl 4-méthoxycinnamate, 2-éthylhéxyl 4-(diméthylamino) benzoate et 2-éthylhéxyl salicylate, filtres solaires UVB bien connus; 4-isopropylbenzyl salicylate, filtre UV et antilipopéroxydant cutané; propyl 4-hydroxybenzoate et butyl 4-hydroxybenzoate (parabens), agents antimicrobien. Les réactions ont été procédées sous irradiation micro-onde et par chauffage classique. Pour la synthèse des esters dérivés de l'acide cinnamique, salicylique et 4-(diméthylamino)benzoïque les meilleurs résultats ont été obtenus grâce à la CTP par alkylation des carboxylates (préformés in situ) avec des bromures d'alkyle. Les esters de l'acide 4-hydroxybenzoique ont été obtenus avec de bons rendements par simple mélange hétérogène des réactifs et d'acide p-toluènesulfonique (PTSA) comme catalyseur. Les rendements et les profils de montée en température sous micro-ondes et par chauffage classique ont été comparés.
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Keywords: Green Chemistry; cosmetic esters; microwaves; solvent-free synthesis

Document Type: Research Article

Affiliations: 1: Dipartimento di Scienze Farmaceutiche dell'Università, Viale Benedetto XV, Genova, Italy 2: Laboratoire des Réactions Sélectives sur Supports – ICMMO – Université Paris-Sud CNRS, UMR 8615, Orsay Cédex, France

Publication date: February 1, 2005

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