2-Acetylindan-1,3-dione and its Cu²⁺ and Zn²⁺ complexes as promising sunscreen agents

Synopsis In continuation of a previous spectroscopic and quantum chemical study on 2-acetylindan-1,3-dione (2AID), the spectral properties and photostability of 2AID and its Cu and Zn complexes in different solvents are reported. Comparison is made with the photostability of two commercially available sunscreens: benzophenone-3 and octylmethoxycinnamate. 2AID exhibits a higher photostability, high molar absorption coefficient (42 000 m cm) at and broad-spectrum UV-protection properties. The hypothesis that the strong intramolecular H-bonding is responsible for the higher photostability was confirmed by studying the photodegradation upon irradiation with UV light of 2AID in hydrogen bond-breaking solvent, DMSO. The data obtained show that 2AID undergoes rapid degradation in this solvent.It is found that Cu and Zn−2AID complexes show higher photostability in DMSO than 2AID itself.

French
Résumé

A la suite d'une étude préalable en Chimie Spectroscopique et quantique, portant sur le 2-Acetylindan-1,3 dione (2AID), les propriétés spectrales et de photo stabilité du 2AID et ses complexes de Cu²⁺ et Zn²⁺ dans différents solvants sont rapportées ici. La comparaison avec la photo stabilité de 2 filtres solaires commerciaux – Benzophenone-3 et l'Octylmethoxycinnamate a été conduite. Le 2AID montre une photo stabilité supérieure, un coefficient d'extinction élevé (42 000 m⁻¹ cm⁻¹) à sa λ _max et des propriétés de protection à large spectre.

L'hypothèse que la forte liaison Hydrogène intramoléculaire est responsable de la plus forte photo stabilité a été confirmée par l'étude de sa photo dégradation sous irradiation UV du 2AID dans un milieu solvant dissociant ces liaisons, le DMSO.

Il est montré, de plus, que les complexes de Cu²⁺ et Zn²⁺ du 2AID sont plus photo stables dans ce solvant que le 2AID seul.