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4‐Phenylthio‐3‐pyrrolcarbonsäureester

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Die Eignung der Dihydro‐dimethoxy‐methylfurancarbonsäureester 4A und B zur Synthese der Titelverbindungen wurde untersucht. Mit Thiophenolen entstehen aminkatalysiert die Additionsprodukte 12a–d, die beim Erhitzen mit Säuren unter Abspalten von Methanol die Furancarbonsäureester 13a. b bzw. 17 bilden und mit Ammoniak bzw. Aminen nach Säurezusatz zu den Pyrrolcarbonsäureestern 20a–e reagieren. Mit 2‐Aminothiophenol setzt sich 4 zu den heterocyclisch anellierten Pyrrol‐ bzw. Pyrrolidinderivaten 15 und 16 um, 20b und e ließen sich zu den Benzothiopyrano‐pyrrolcarbonsäureestern 23a und b kondensieren. 4‐(Phenylthio)‐pyrrole‐3‐carboxylic Acid Esters Dihydro(dimethoxy)methylfurancarboxylic acid esters 4A/B have been applied to the synthesis of the title compounds. With amines as catalysts they react with thiophenols to give the addition products 12a–d, which upon heating with acids eliminate methanol to form the furancarboxylic acid esters 13a–b and 17, whereas reactions with ammonia or amines lead to the pyrrolecarboxylic acid esters 20a–e. Reactions of 4 with 2‐aminothiophenol yield the fused pyrrole and pyrrolidine derivatives 15 and 16. Compounds 20b and e were transformed to the benzothiopyranopyrrole carboxylic acid esters 23a and b.
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Document Type: Research Article

Affiliations: Institut für Pharmazie und Lebensmittelchemie der Universität München, Sophienstr. 10, 8000 München 2

Publication date: 01 October 1987

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