Authors: Chawla, Har M.; Sahu, Satya N.a.r.a.y.a.n.; Shrivastava, Rahul

Source: Canadian Journal of Chemistry, Volume 87, Number 3, March 2009 , pp. 523-531(9)

Publisher: NRC Research Press

Abstract:

A series of new calix[4]arene(amidocrown) diquinones (3a-3d) have been synthesized, characterized, and evaluated for cation recognition. It has been observed that 3b interacts with alkali metal ions (Li⁺, Na⁺, and K⁺) and ammonium ions to induce an unprecedented downfield shift in the NH proton resonance, which can be attributed to polarization of the amidocrown ring of the calix[4]arene diquinone receptor. The observation has been confirmed by a significant anodic shift (Li⁺> NH₄⁺> Na⁺> K⁺) of the corresponding amidocrown-diquinone redox couple in cyclic and square wave voltammetric experiments. Both NMR and electrochemical studies of the binding characteristics of 3b with alkali metal cations and ammonium ions revealed a 1:1 binding stoichiometry for all and exhibited the highest association constant for lithium ions. This indicated that the receptor 3b selectively binds the lithium ion in preference to other alkali metal cations and ammonium ions.

Une série de nouvelles calix[4]arène(amidocouronne)diquinones (3a-3d) a été synthétisée, caractérisée et évaluée pour la reconnaissance des cations. On a observé que le composé 3b interagit avec les métaux alcalins (Li⁺, Na⁺ et K⁺) et les ions ammonium et induit un déplacement chimique sans précédent vers les bas champs dans la résonance du proton NH qui est attribué à une polarisation du noyau amidocouronne du récepteur calix[4]arènediquinone. L'observation a été confirmée par un déplacement anodique significatif (Li⁺ > NH₄ > Na⁺ > K⁺) du couple redox correspondant amidocouronnediquinone dans des expériences de voltampérométrie cycle et à onde carrée. Tant les études de RMN que celles d'électrochimie relatives aux caractéristiques de fixation du composé 3b avec les cations alcalins et les ions ammonium ont mis en évidence dans tous les cas une stoechiométrie de fixation 1:1 alors que la constante d'association avec le lithium est la plus élevée, ce qui indiquerait que le récepteur 3b fixe sélectivement le lithium de préférence aux autres cations métalliques alcalins et des ions ammonium.

Document Type: Research article

Publication date: 2009-03-01

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