Authors: Dörr, Aurélie A.; Lubell, William D.

Source: Canadian Journal of Chemistry, Volume 85, Number 11, November 2007 , pp. 1006-1017(12)

Publisher: NRC Research Press

Abstract:

Exploring the scope of the copper-catalyzed cascade addition of vinyl Grignard reagents to carboxylic esters, a set of substituted homoallylic ketones (γ,δ-unsaturated ketones) have been synthesized in 11%-94% yields from treatment of methyl 4-methoxybenzoate and methyl N-Boc-β-alaninate with different methyl-, dimethyl-, and phenyl-substituted vinyl Grignard reagents in the presence of catalytic amounts of CuCN in THF. The respective 2,4-di-, 2,3,5-tri-, and 2,3,4,5-tetrasubstituted pyrroles were obtained in 47%-93% yields from the homoallylic ketones by a sequence featuring ozonolysis followed by Paal-Knorr condensation with ammonium formate.Key words: copper-catalyzed cascade addition, homoallylic ketone, alkyl-substituted vinyl Grignard reagents, ozonolysis, pyrrole, γ,δ-unsaturated ketone.

En étudiant l'étendue de la réaction d'addition en cascade de réactifs de Grignard vinyliques sur des esters carboxyliques catalysée par des sels de cuivre, une série de cétones homoallyliques (cétones γ,δ-insaturées) substituées a été synthétisée avec des rendements de 11%-94% à partir du 4-méthoxybenzoate de méthyle et du N-Boc-β-alaninate de méthyle avec différents réactifs de Grignard vinyliques substitués par des groupements méthyle, diméthyle et phényle, dans le THF. Des pyrroles 2,4-di, 2,3,5-tri et 2,3,4,5-tétrasubstitués ont été obtenus avec des rendements de 47%-93% à partir des cétones homoallyliques suite à une séquence réactionnelle incluant une ozonolyse suivie d'une condensation de Paal-Knorr avec de l'ammonium formate.Mots-clés : addition en cascade catalysée au cuivre, cétone homoallylique, réactif de Grignard vinylique substitués, ozonolyse, pyrrole, cétone γ,δ-insaturée.[Traduit par la Rédaction]

Document Type: Research article

Publication date: 2007-11-01

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