Hydroxyl radical adduct of 5-aminosalicylic acid: A potential marker of ozone-induced oxidative stress

Authors: Kumarathasan P.; Vincent R.; Goegan P.; Potvin M.; Guénette J.

Source: Biochemistry and Cell Biology, Volume 79, Number 1, January 2001 , pp. 33-42(10)

Publisher: NRC Research Press

Abstract:

The use of 5-aminosalicylic acid in assessment of reactive oxygen species formation was investigated by in vitro Fenton and ozonation reactions, and by in vivo ozone-exposure experiments. Enzymatic hydroxylation was evaluated by a microsomal assay. Fischer 344 male rats (250 g) injected with 5-aminosalicylic acid (100 mg·kg^-1 i.p.; 30 min) were exposed to ozone (0, 1, 2 ppm; nose only, 2 h); bronchoalveolar lavage, lung homogenates, and plasma were recovered. Oxidation products of 5-aminosalicylic acid were as follows: salicylic acid, by deamination; 2,3-dihydroxybenzoic acid and 2,5-dihydroxybenzoic acid, from radical or enzymatic hydroxylation; 5-amino-2-hydroxy-N,N'-bis(3-carboxy-4-hydroxyphenyl)-1,4-benzoquinonediimine, a condensation product of oxidized 5-aminosalicylic acid; and 5-amino-2,3,4,6-tetrahydroxybenzoic acid, attributed to hydroxyl radical attack without deamination, identified by HPLC electrochemical (HPLC-EC) detector system analysis and by GC-MS analysis of trimethylsilyl derivatives. 5-Aminotetrahydroxybenzoic acid was not formed enzymatically. 5-Aminotetrahydroxybenzoic acid, but not 5-aminosalicylic acid, was significantly elevated in bronchoalveolar lavage (+86%) and lung homogenates (+56%) in response to 2 ppm ozone (p < 0.05); no significant changes were detected in plasma. The data indicate that hydroxylation of 5-aminosalicylic acid is a potential specific probe for in vivo oxidative stress.Key words: 5-aminosalicylic acid, biomarker, free radical scavenging, hydroxyl radical, ozone.

Nous avons étudié la possibilité d'utiliser l'acide 5-aminosalicylique pour évaluer la formation d'espèces oxygénées réactives au cours de réactions d'ozonation et de Fenton in vitro et lors d'une exposition à l'ozone in vivo. La réaction d'hydroxylation enzymatique a été mesurée par une méthode utilisant des microsomes. Des rats mâles Fischer 344 de 250 g, ayant reçu une injection d'acide 5-aminosalicylique (100 mg/kg, i.p.) 30 min auparavant, ont été exposés à de l'ozone (0, 1 ou 2 ppm) par le nez durant 2 h. Puis, la solution de lavage broncho-alvéolaire, l'homogénat des poumons et le plasma ont été recueillis. Les produits d'oxydation de l'acide 5-aminosalicylique sont : l'acide salicylique résultant d'une désamination, l'acide 2,3-dihydroxybenzoïque et l'acide 2,5-dihydroxybenzoïque résultant d'une hydroxylation par une enzyme ou des radicaux, la 5-amino-2-hydroxy-N,N'-bis(3-carboxy-4-hydroxyphényl)-1,4-benzoquinonediimine résultant de la condensation de l'acide 5-aminosalicylique oxydée et l'acide 5-amino-2,3,4,6-tétrahydroxybenzoïque résultant probablement d'une attaque par des radicaux hydroxyle sans désamination. Ils ont été identifiés par HPLC avec capture d'électrons et par chromatographie gazeuse couplée à la spectrométrie de masse des dérivés triméthylsilylés. L'acide 5-amino-tétrahydroxybenzoïque n'est pas formée au cours d'une réaction enzymatique. La concentration de l'acide 5-amino-tétrahydroxybenzoïque, mais non celle de l'acide 5-aminosalicylique, est significativement élevée dans la solution de lavage broncho-alvéolaire (+ 86%) et les homogénats de poumons (+ 56%) après une exposition à 2 ppm d'ozone (p < 0,05); par contre, aucun changement significatif n'est détecté dans le plasma. Ces résultats indiquent que l'hydroxylation de l'acide 5-aminosalicylique pourrait être un marqueur spécifique d'un stress oxydatif in vivo.Mots clés : acide 5-aminosalicylique, biomarqueur, piégeage de radicaux libres, radical hydroxyle, ozone.[Traduit par la Rédaction]

Keywords: 5-aminosalicylic acid; biomarker; free radical scavenging; hydroxyl radical; ozone; acide 5-aminosalicylique; biomarqueur; piégeage de radicaux libres; radical hydroxyle; ozone

Language: English

Document Type: Research article

Publication date: 2001-01-01

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• In this Subject: Anatomy & Physiology ,  Biology ,  Organic Chemistry ,  Biochemistry
• By this author: Kumarathasan P. ;  Vincent R. ;  Goegan P. ;  Potvin M. ;  Guénette J.

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